實驗室里的那些事兒,大環糖肽類手性固定相(一)-商家動態-資訊-生物在線

實驗室里的那些事兒,大環糖肽類手性固定相(一)

作者:默克生命科學 2021-04-20T13:35 (訪問量:7089)

?小時候,實驗室一直是一個帶有神秘色彩的地方,就像宇航員窮其一生追求浩瀚的宇宙,科學家們總是和實驗室斷不開聯系,穿著白大褂,在房間里研究著一些令人驚奇的事情。后來,我們走進大學的校園,實驗室也不那么神秘,成為了我們經常出入的場所,每天都有著有趣的故事在上演。

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2021年開年,默克分析化學給大家匯總了2020年的百余篇干貨滿滿的微信小文章。希望有陪伴到您在實驗室里的美好時光,感興趣的同學們可以戳鏈接,回看全年的精彩哦。

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在方法開發部分里,我們給大家簡單介紹了手性開發的一些要點和概念。

關于手性Chirality,小朋友你是否有很多問號?

走進環糊精和氣相手性柱的精彩世界

2021年,默克分析化學的干貨也不會少的!接下來我們將帶大家深入了解大環糖肽類手性固定相,拿出您聰明的小腦瓜,讓我們開始吧!

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? ? ? ? ? ? ? ? ? 圖1 大環糖肽型萬古霉素手性固定相

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大環抗生素其分子量一般在500-3000之間,分子中具有眾多官能基團和不對稱中心,其中糖肽型化合物還具有空穴結構。因此該類化合物可以與手性分子發生多種相互作用如:

范德華力

疏水作用

離子作用

氫鍵作用

偶極-偶極作用

π-π 電荷轉移作用

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離子相互作用

存在離子相互作用是大環糖肽型手性固定相與市場上眾多產品的真正差異化所在。

大環糖肽類抗生素是目前較為成功的大環抗生素類手性選擇劑,包括瑞斯托菌素A(Ristocetin A)、替考拉寧(Teicoplanin)、萬古霉素(Vancomycin)(如圖1所示)及其衍生物。

優點:

  1. 耐用和LC-MS兼容可用于含水和非水流動相,多種分離模式可選(正相、反相、極性有機、極性離子等)
  2. 對溶劑或添加劑無記憶效應,適用于中性、極性和可電離化合物的分離
  3. 吸附解吸速度快,有利于提高制備的速度和效率

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我們以大環糖肽型萬古霉素手性固定相為例:CHIROBIOTIC V and V2 均為大環糖肽型萬古霉素手性固定相,兩者的不同主要體現在鍵合化學特性且填料顆粒的孔徑,因而各自具有不同的選擇性和制備能力:

  1. 鍵合相:萬古霉素
  2. 工作pH范圍: 3.5 - 7.0
  3. 粒徑:5μm 10μm
  4. 孔徑:100 ? (CHIROBIOTIC V)200 ? (CHIROBIOTIC V2

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應用舉例:

氟西汀FluoxetineAstec CHIROBIOTIC V2上極性離子模式下手性拆分:

華法令WarfarinAstec CHIROBIOTIC V上反相模式下手性拆分:

沙利度胺ThalidomideAstec CHIROBIOTIC V2上極性有機模式下手性拆分:

美芬妥因MephenytoinAstec CHIROBIOTIC V上正相模式下手性拆分:

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未完待續

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