手性助劑是為了控制不對稱合成反應中產物的立體選擇性而加入的化合物。利用手性助劑,可以獲得多種單一構型的立體化合物。
利用手性助劑進行不對稱合成反應的典型步驟:
1)手性助劑結合至前手性化合物上;
2)所產生的化合物進行不對稱合成;
3)在不引起產物外消旋化的情況下,移除手性助劑。
利用手性助劑進行不對稱合成反應的步驟
所以,手性助劑必須具有易制備、易與底物偶聯、可誘導立體化學選擇性產物、可移除等化學特性。
參考案例
噁唑烷酮類
Evans羥醛反應是最著名的應用手性助劑的反應之一,此反應利用噁唑烷酮作為手性助劑,高效地將兩個不對稱碳引入鏈狀化合物中,且可以預測產物的立體化學性。
噁唑烷酮可從氨基酸或氨基醇中制得,通過水解或轉化為Weinreb酰胺而去除。除了羥醛反應,噁唑烷酮已經被應用到多種非對映異構的反應上,包括烷基化反應、Diels-Alder反應等。
烷基化反應
羥醛反應
含硫手性助劑
含硫手性助劑是高效的手性助劑,可用于Aldol反應,外消旋混合物的拆分,Michael加成,和分子內硫代-Michael/Aldol環化反應,且對于天然產物和具有藥理活性的化合物合成具有重要意義。
亞磺酰胺可由二硫醚化合物,經不對稱催化氧化反應和胺化鋰處理制得。醛或酮與亞磺酰胺縮合會得到高產率的構型唯一的醛亞胺或酮亞胺,或N-亞磺酰胺。
樟腦磺內酰胺與烯烴酰鹵化物進行?;磻螅膳c二烯烴發生Diels-Alder反應,并通過還原反應去除。
產品列表
噁唑烷酮
| 產品號 | 結構式 | 產品名稱 | 規格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|---|
| A102249 | |
(S)-4-(4-氨基芐基)-1,3-噁唑烷-2-酮 | 98% | 152305-23-2 | 1g,5g |
| B117491 | |
(R)-4-芐基-2-噁唑烷酮 | 98% | 102029-44-7 | 1g,5g,25g,100g |
| B117537 | |
(R)-4-芐基-2-噁唑烷酮 | 99% | 102029-44-7 | 1g,5g,25g |
| S161369 | |
(S)-(-)-3-(叔丁氧羰基)-4-甲酰-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷 | >95.0%(GC) | 102308-32-7 | 200mg,1g,5g,10g,25g |
| B117536 | |
(S)-4-芐基-2-噁唑烷酮 | 99% | 90719-32-7 | 1g,5g,25g,100g,500g |
| B120924 | (R)-(-)-4-芐基-3-丙酰-2-噁唑烷酮 | 97% | 131685-53-5 | 1g,5g,25g | |
| B120929 | |
(S)-(+)-4-芐基-3-丙酰-2-噁唑烷酮 | 98% | 101711-78-8 | 1g,5g |
| I107588 | |
(S)-4-異丙基-2-噁唑烷酮 | 98% | 17016-83-0 | 1g,5g,25g,100g |
| I107589 | |
(R)-4-異丙基-2-噁唑烷酮 | 98% | 95530-58-8 | 250mg,1g,5g,25g,100g |
| I121112 | |
(S)-(+)-4-異丙基-3-丙酰-2-噁唑烷酮 | 98% | 77877-19-1 | 1g,5g |
| I121118 | (4R)-(+)-異丙基-5,5-二苯基-2-噁唑烷酮 | 98.0% | 191090-32-1 | 1g,5g | |
| P107587 | |
(R)-4-苯基-2-噁唑烷酮 | 98% | 90319-52-1 | 250mg,1g,5g,25g,100g |
| P111345 | |
(S)-4-苯基-2-噁唑烷酮 | 98% | 99395-88-7 | 1g,5g,25g,100g |
| R160838 | (R)-4-苯基噻唑烷-2-硫酮 | >98.0%(GC) | 110199-18-3 | 200mg,1g | |
| S161368 | |
(S)-(-)-3-叔丁氧羰基-4-甲氧羰基-2,2-二甲基-1,3-惡唑烷 | >96.0%(GC) | 108149-60-6 | 1g,5g,25g |
| I121115 | |
(R)-(-)-4-異丙基-3-丙?;?2-噁唑烷酮 | 98% | 89028-40-0 | 1g,5g |
| I121119 | |
(4S)-(-)-異丙基-5,5-二苯基-2-噁唑烷酮 | 98% | 184346-45-0 | 1g,5g |
| S161095 | |
(S)-4-苯基噻唑烷-2-硫酮 | >98.0% | 185137-29-5 | 250mg,1g |
| B102442 | (S)-(+)-3(芐氧羰基)-5-氧代-4-噁唑啉乙酸 | 97% | 23632-66-8 | 5g | |
| B119132 | |
(R)-4-芐基噻唑啉-2-硫酮 | 97% | 110199-17-2 | 1g,5g |
| I134321 | |
(S)-()-5,5-二甲基-4-苯基-2-噁唑烷酮 | 98% | 168297-84-5 | 250mg,1g |
| I166988 | |
(S)-(+)-3-乙?;?4-芐基-2-噁唑烷酮 | 99% | 132836-66-9 | 5g |
| I167709 | |
(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-噁唑啉酮 | 97% | 16251-45-9 | 250mg,1g,5g |
| I168107 | |
(R)-4-芐基-3-氯乙酰-2-噁唑烷酮 | 97% | 184714-56-5 | 500mg |
| I168218 | |
(S)-(-)-5,5-二苯基-4-(苯甲基)-2-噁唑烷酮 | 98% | 191090-38-7 | 1g,5g |
| I168422 | |
(R)-(+)-4-芐基-5,5-二甲基-2-噁唑烷酮 | 98% | 204851-73-0 | 500mg |
| I168740 | |
(R)-(+)-5,5-二苯基-4-甲基-2-噁唑烷酮 | 95% | 223906-37-4 | 250mg,1g,5g |
| I168887 | |
(S)-(+)-3-(芐氧羰基)-5-氧代-4-噁唑烷丙酸 | 97% | 23632-67-9 | 1g |
| I170528 | |
(5R)-(羥甲基-3-[(1R)-1-苯乙基]-2-噁唑烷酮 | 97% | 480424-73-5 | 1g |
| R131929 | |
(R)-4-苯基噁唑烷-2-硫酮 | ≥98% | 171877-37-5 | 1g,5g |
| R188854 | |
(R)-(-)-3-BOC-4-甲氧基羰基-2,2-二甲基-1,3-惡唑烷 | 95% | 95715-86-9 | 1g,5g,25g |
| R188917 | |
(R)-(+)-3-(芐氧羰基)-4-惡唑烷羧酸 | 95% | 97534-84-4 | 1g,5g |
亞磺酰胺
| 產品號 | 結構式 | 產品名稱 | 規格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|---|
| M105667 | |
(R)-(+)-2-甲基-2-丙亞磺酰胺 | 98% | 196929-78-9 | 1g,5g,25g,100g,500g |
| M113209 | |
(S)-叔丁基亞磺酰胺 | 98% | 343338-28-3 | 1g,5g,25g,100g |
| S161364 | |
(S)-(+)-對甲苯亞磺酰胺 | >98.0%(HPLC) | 188447-91-8 | 250mg,1g,5g,25g,100g |
| I168991 | |
(R)-(-)-4-甲基苯亞磺酰胺 | 98% | 247089-85-6 | 500mg |
氨基酸衍生物
| 產品號 | 結構式 | 產品名稱 | 規格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|---|
| A120818 | |
乙酸(1S,2R)-2-[N-芐基-N-(三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯[交叉醇醛反應用試劑] | 98% | 240423-53-4 | 1g |
| B120918 | |
(1R,2S)-2-[N-芐基-N-(均三甲基苯磺酰)氨基]-1-苯基-1-丙醇 | 98% | 187324-63-6 | 1g,5g |
| B120921 | (1S,2R)-2-[N-芐基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基-1-丙醇 | 97% | 187324-64-7 | 200mg,1g,5g | |
| A120809 | |
乙酸(1R,2S)-2-[N-芐基-N-(三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯[交叉醇醛反應用試劑] | 98% | 240423-74-9 | 1g |
| P121147 | |
丙酸(1R,2S)-2-[N-芐基-N-(均三甲苯基磺酰)氨基]-1-苯基丙酯[非選擇性不對稱醇醛反應用試劑] | 98% | 187324-66-9 | 1g |
樟腦磺內酰胺
| 產品號 | 結構式 | 產品名稱 | 規格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|---|
| C102455 | |
(1R,2S)-(+)-2,10-樟腦內磺酰胺 | 97% | 108448-77-7 | 1g,5g,25g,100g |
| C196219 | |
(-)-10,2-樟腦磺內酰胺 | ≥98% | 94594-90-8 | 1g,5g,25g |
| C102456 | |
(-)-10,2-樟腦磺內酰胺 | 99% | 94594-90-8 | 1g,5g |
其他
| 產品號 | 結構式 | 產品名稱 | 規格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|---|
| R160839 | |
(R)-N-(2-苯甲酰基苯基)-1-芐基吡咯烷-2-甲酰胺 | >98.0%(HPLC) | 105024-93-9 | 200mg,1g,5g |
| T121170 | |
(1R,2S)-(-)-反-2-苯基-1-環己醇 | 99% | 98919-68-7 | 100mg,200mg,1g |
| T121171 | |
(1S,2R)-(+)-反-2-苯基-1-環己醇 | 99% | 34281-92-0 | 100mg,250mg,1g |
| T121183 | |
(1R,4R,5R)-4,7,7-三甲基-6-硫代二環[3.2.1]辛烷 | 95.00% | 5718-75-2 | 1g,5g |
