勞森試劑(Lawesson Reagent)是常用于制取有機硫化合物的一個化學試劑。微黃色的固體粉末,具有強烈難聞的腐爛氣味,可溶于甲苯、氯苯、苯甲醚、二甲氧基乙烷等溶劑中。在有機合成中主要被用作硫羰基化試劑。
制備
將五硫化二磷與苯甲醚混合,加熱回流反應。至反應液澄清,不再有硫化氫產生。冷卻,將晶體過濾并在甲苯或二甲苯中重結晶,便制得勞森試劑。

硫羰基化反應機理
溶液中的勞森試劑以二**葉立德的平衡態形式存在:

與羰基反應生成硫氧膦四環中間體

一般來說,羰基的電子含量越高,就越容易被勞森試劑轉化為相應的硫羰基。
其驅動力是在裂環過程中形成穩定的P=O鍵

勞森試劑和酮、酰胺、內酰胺和內酯的反應通常比與酯反應更活潑
應用
勞森試劑主要用途是羰基化合物的硫化,以及醇類、酯類、內酯、酰胺、內酰胺、亞砜類等的硫化反應。此外,勞森試劑還能參與Paal Knoor合成、和高**銀共同催化二烯與不飽和醛的Diels-Alder反應等。

還有許多類似于Lawesson試劑的化合物,比勞森試劑更容易使用,反應條件溫和,產率較高。當甲氧基被烷基如甲基、乙基、異丙基或丁基取代時,則為Davy試劑(DR)。當取代基為苯基硫基時,則為Janpanese試劑(JR)。當取代基為對苯氧基時,則為Belleau試劑(BR)。
產品
| 產品號 | 名稱 | 規格 | Cas | 包裝 |
|---|---|---|---|---|
| L101823 | 勞森試劑 | 97% | 19172-47-5 | 5g,25g,100g,250g,500g |
| L141344 | 勞森試劑 | 95% | 19172-47-5 | 250g |
參考文獻
Synthesis, 2003, 1929. DOI

