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近期，由一種氮氧自由基——TEMPO催化下的環境友好氧化反應吸引了人們的注意。Iwabuchi等人報道了一種氮氧自由基——2-氮雜金剛烷-N-氧（AZADO）高效催化醇的氧化反應[1-3]。與TEMPO相比，AZADO呈現出更高的氧化性，這使得它甚至可以高產率地氧化位阻很大的仲醇。而由Iwabuchi等人研制出的2-羥基-2-氮雜金剛烷（AZADOL?），儲存穩定性比AZADO更好。在氧化劑的存在下，該催化反應經歷AZADO的機理，因此AZADOL?呈現出和AZADOL相同的性能。此外，人們也研究了由AZADOL?衍生出的氮羰基鹽的氧化反應。
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AZADOL?優勢
? 高催化活性（優于TEMPO的活性）
? 容易氧化位阻大的仲醇
? 根據助氧化劑的不同可以適用多種氧化反應（助氧化劑：NaOCl, NaClO2, PhI(OAc)2, O2, DIAD）[4]
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Anelli條件下醇氧化[1-2]
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醇的需氧氧化[5]
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用Mitsunobu試劑將醇氧化為羰基化合物[6]
官能團選擇性氧化是通過使用Mitsunobu試劑DIAD作為助氧化劑進行的。
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一鍋法氧化裂解1,2-二醇制備（二）羧酸[7]
使用高價碘化合物PhI(OAc)2作為助氧化劑可將1,2-二醇氧化裂解為羧酸。
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參考文獻
1. M. Shibuya, Y. Sasano, M. Tomizawa, T. Hamada, M. Kozawa, N. Nagahama, Y. Iwabuchi, Synthesis?2011, 21, 3418.?https://doi.org/10.1055/s-0030-1260257
2.?Y. Iwabuchi, M. Shibuya, M. Tomizawa, Y. Osada, PCT Int. Appl. WO 2009145323,?2009.
3.?M. Hayashi, M. Shibuya, Y. Iwabuchi,?Org. Lett.?2012, 14, 154.?https://doi.org/10.1021/ol2029417
4. Y. Iwabuchi,?Chem. Pharm. Bull.?2013, 61, 1197.?https://doi.org/10.1248/cpb.c13-00456
5.?M. Hayashi, Y. Sasano, M. Shibuya, Y. Iwabuchi,?Chem. Pharm. Bull.?2011, 59, 1570.?https://doi.org/10.1248/cpb.59.1570
6. M. Hayashi, M. Shibuya, Y. Iwabuchi, J. Org. Chem.?2012, 77, 3005.?https://doi.org/10.1021/jo300088b
7. M. Shibuya, T. Shibuta, Y. Iwabuchi, Org. Lett.?2012, 14, 5010.?https://doi.org/10.1021/ol3021435
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