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磺酰氯和磺酰胺是含有磺?；╯ulfonyl）的有機化合物，它們具有豐富的化學反應性和多樣的化學結構，因此在合成化學和藥物化學等領域得到了廣泛的應用。
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磺酰氯（sulfonyl chloride）是一類化合物，具有通用的結構R-SO2-Cl?；酋Ｂ染哂休^高的反應活性，可以作為親電試劑與各種親核試劑發生反應，形成新的化合物。它們常用于磺?；磻瑢⒒酋Ｂ扰c胺或醇反應生成相應的磺酰胺或磺酸酯。此外，磺酰氯還可用于合成酰氯、酯、酰胺、醚等化合物。
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磺酰胺（sulfonamide）是一類含有磺酰基的化合物，通常具有結構R-SO2-NH2?；酋０烦Ｓ糜谒幬锘瘜W領域，作為藥物分子中重要的功能團之一。它們可以作為藥物的結構骨架或藥效團，參與多種重要的藥物作用機制?；酋０坊衔锞哂辛己玫纳锘钚院退幋鷦恿W性質，廣泛應用于抗菌藥物、抗腫瘤藥物、類固醇激素等藥物的研究與開發。
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在藥物化學的應用領域中，由此磺酰氯易于與雜環胺發生反應從而生成復合磺酰胺，因此其常被選作為構建藥物分子的分子砌塊類型之一。其中一份報告詳細介紹了環丙烷磺酰氯和環戊磺酰氯作為分子砌塊參與合成TNF-α轉化酶（TACE）抑制劑的應用方案（方案1）。[1] 該環丙基變體相對于MMP-2和-13而言，對TACE表現出了更好的選擇性。
方案1.?環丙烷磺酰氯和環戊磺酰氯參與TACE抑制劑的合成
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相關研究描述了新型人類糖皮質激素受體（hGR）配體α-甲基色胺磺酰胺的合成方法。[2]?該研究中，通過α-甲基色胺和2,4,5-三氯苯磺酰氯（方案2）合成的磺酰胺顯現出了微摩爾級別的hGR活性。此外，該研究中也證明了磺酰胺基團是有效結合hGR的關鍵所在之處。
方案2.?2,4,5-三氯苯磺酰氯參與新型人類糖皮質激素受體（hGR）配體的合成
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（2-三甲基硅基）乙磺酰胺(SES-NH2)有研究表明可以有效地將帶有保護基的含氮官能團直接引入化合物分子中。其中以Bolm和Manche?o的研究為例，在碘的存在下，Fe(III)催化亞砜和硫化物與磺酰亞胺的反應。當Fe(acac)3作為催化劑與碘代烷基苯組合使用時，提供了一種有效的替代（立體特異性）途徑，亞胺化的產物為亞砜亞胺（方案3）。[3]
方案3.?鐵催化亞胺化亞砜反應
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Lamaty及其同事們通過在aza-Baylis-Hillman反應中使用SES-NH2制備了一系列受SES保護基保護的β-氨基酯。而后通過閉環復分解（方案4），進一步改進修飾這些β-氨基酯，通過脫氫脫硫/芳構化得到了一系列2,3-二取代吡咯。[4]
方案4.?使用SES-NH2合成SES保護的吡咯啉中間體
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總而言之，磺酰氯和磺酰胺化合物在有機合成和藥物化學中具有廣泛的應用，在新藥研發中為合成化學家和藥物研究人員提供了重要工具的分子砌塊，推動了新藥物的開發和合成方法的進步。
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參考文獻
1.Condon?JS,?Joseph-McCarthy?D,?Levin?JI,?Lombart?H,?Lovering?FE,?Sun?L,?Wang?W,?Xu?W,?Zhang?Y.?2007.?Identification of potent and selective TACE inhibitors via the S1 pocket.?Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.?17(1):34-39.?https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.004
2.Marshall?DR,?Rodriguez?G,?Thomson?DS,?Nelson?R,?Capolina?A.?2007.??-Methyltryptamine sulfonamide derivatives as novel glucocorticoid receptor ligands.?Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters.?17(2):315-319.?https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.10.058
3.Manche?o?OG,?Bolm?C.?2006.?Iron-Catalyzed Imination of Sulfoxides and Sulfides.?Org.Lett..?8(11):2349-2352.?https://doi.org/10.1021/ol060640s
4.Declerck?V,?Ribière?P,?Martinez?J,?Lamaty?F.?2004.?Sequentialaza-Baylis?Hillman/Ring Closing Metathesis/Aromatization as a Novel Route for the Synthesis of Substituted Pyrroles.?J. Org.Chem..?69(24):8372-8381.?https://doi.org/10.1021/jo048519r
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